Pertama, tulisan ini aku dedikasikan untuk temanku, Rarasari Clorinita Utomo, yang sekarang sedang belajar di Bogor. Semoga tulisan ini dapat membantu dalam perkuliahaanmu, dan sekaligus tulisan ini sebagai pemenuhan janjiku padamu.
Dilihat dari makna kata, substitusi bermakna penggantian. Jadi dimisalkan terdapat senyawa alkil halida[1] direaksikan dengan anion lain.
Dalam reaksi di atas adalah substitusi alkil halida dengan gugus hidroksi OH-. Pada alkil halida ini, ada yang disebut gugus pergi. Gugus pergi adalah gugus yang digantikan oleh gugus lain dalam reaksi. Jika dicontohkan pada reaksi di atas, maka gugus perginya adalah Brom (Br-).
Dari gugus pergi ini, ada yang disebut gugus pergi yang baik dan gugus pergi yang jelek. Dalam hal ini adalah unsur-unsur halogen (unsur golongan 17), maka tingkat ke-mudah-pergian adalah sebagai berikut.
Mengapa gugus flourida yang paling sukar pergi? Menurut teori asam-basa Lewis,[2] F- adalah basa yang terkuat dari halida yang lain. Disamping itu, F- juga memiliki jari-jari atom yang terkecil dari semua unsur halogen lainya. Maka, dalam membentuk ikatan, unsur F lebih menarik elektronnya ke inti termasuk pasangan elektron ikatnya. Ini mengakibatkan ikatannya menjadi lebih kuat dan lebih sukar terlepas.
Dalam reaksi substitusi ada yang disebut reaksi substitusi nukleofilik dan reaksi substitusi elektrofilik. Dilihat dari namanya, nukleofilik memiliki arti cinta nukleus/inti. Nukleofil[3] rata-rata adalah anion, basa Lewis, atau spesi lain yang tertarik dengan inti. Dalam kimia organik, reaksi nukleofilik jika dituliskan secara umum adalah dengan menggunakan Nu-. Jadi, seperti reaksi di atas adalah reaksi substitusi nukleofilik.
Lawan dari nukleofilik adalah elektrofilik. Elektrofil adalah spesi yang dapat ditarik spesi lain yang bermuatan negatif. Contoh reaksinya adalah reaksi pada benzena.
Untuk reaksi subtitusi elektrofilik, lebih banyak akan dibahas pada posting reaksi-reaksi benzena. Demikian terima kasih.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar